第98回薬剤師国家試験

第98回薬剤師国家試験 問103

第98回薬剤師国家試験 問103

AとBはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応のうち、主生成物がAになるものはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
1、4


解説

1 正
アルケンへのHClの付加反応は、マルコフニコフ則にしたがって進行する。よって、本反応による主生成物はAである。

2 誤
アルケンへのBr2の付加反応は、トランス(アンチ)付加で進行する。よって、本反応による主生成物はBである。

3 誤
酸化白金触媒下、アルケンへのH2の付加反応は、シス(シン)付加で進行する。よって、本反応の主生成物はBである。

4 正
アルケンにm−CPBAを反応させると、シス(シン)付加が進行し、エポキシドを生成する。その際、アルケンの立体的特徴は保持される。よって、本反応の主生成物はAである。

5 誤
アルケンにOsO4を反応させると、シス(シン)付加が進行し、その後、NaHSO3で還元的処理を行うと1,2−ジオールが生成する。よって、本反応の主生成物はBである。

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