第98回薬剤師国家試験

第98回薬剤師国家試験 問102

第98回薬剤師国家試験 問102

以下の芳香族置換反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

 

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2、3


解説

1 誤
ベンゼン環に結合した−OH基、−CH3基は、電子供与基として働き、オルト−パラ配向性を示す。本化合物においては、OH基の方が、電子供与性が強いため、配向性は−OH基によって決定される。このことから下記の反応が進行する。

2 正
オルト位又はパラ位に−NO2基のような電子求引基を有するハロゲン化アリールでは、求核置換反応が進行する。このことから下記の反応が進行する。

3 正
ベンゼンに結合した−CH3基は、電子供与基として働き、オルト−パラ配向性を示し、−NO2基は電子求引基として働き、メタ配向性を示す。このことから下記の反応が進行する。

4 誤
ナフタレンの求電子置換反応は、主として1位で進行する。

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