第98回薬剤師国家試験　問102（理論問題）　芳香族置換反応

解答
2、3

解説

１　誤
ベンゼン環に結合した−OH基、−CH₃基は、電子供与基として働き、オルト−パラ配向性を示す。本化合物においては、OH基の方が、電子供与性が強いため、配向性は−OH基によって決定される。このことから下記の反応が進行する。

２　正
オルト位又はパラ位に−NO₂基のような電子求引基を有するハロゲン化アリールでは、求核置換反応が進行する。このことから下記の反応が進行する。

３　正
ベンゼンに結合した−CH₃基は、電子供与基として働き、オルト−パラ配向性を示し、−NO₂基は電子求引基として働き、メタ配向性を示す。このことから下記の反応が進行する。

４　誤

ナフタレンの求電子置換反応は、主として1位で進行する。