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第97回薬剤師国家試験 問105

医薬品ア〜ウについて、正しい記述はどれか。2つ選べ。

  1. アの環内の窒素はsp混成である。
  2. イは、(S)-プロリン(L-プロリン)のN-置換体である。
  3. ウは、炎色反応試験で赤色を呈する。
  4. アが最も水に溶けやすい。

解答・解説

解答
2、4

解説
1 誤

医薬品ア(イミプラミン塩酸塩)の環内の窒素は、共役に関与しているため、sp2混成である。

2 正
医薬品イ(カプトプリル)は、(S)-プロリン(L-プロリン)の構造中の窒素部分に置換基が導入されているN-置換体である。

3 誤
医薬品ウ(インドメタシン)は、構造中に塩素を有するため、炎色反応で緑色を呈する(バイルシュタイン反応)。

4 正
医薬品ア、イ、ウを比較すると、医薬品アは塩酸を添加することで塩を形成しているが、医薬品イ、ウは塩を形成していない。一般に塩は水に溶けやすいことから、医薬品アが最も水に溶けやすいと考えられる。

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