第111回薬剤師国家試験　問9

解答
3

解説
有機化合物が芳香族性を持つためには以下の条件を満たす必要がある。
①：環全体が平面構造（環の構成原子が全てsp²混成軌道）
②：π電子が（4n＋2）個存在する

１　芳香族性を示す。
　ピロールの構造である。二重結合によるπ電子が4個、Nの孤立電子対によるπ電子が2個存在することから、π電子が6個であり（4n＋2）を満たす。また、環を構成する原子はsp²混成軌道であり、平面構造をとるため、芳香族性を示す。

２　芳香族性を示す。
　チオフェンの構造である。二重結合によるπ電子が4個、Sの孤立電子対によるπ電子が2個存在することから、π電子が6個であり（4n＋2）を満たす。また、環を構成する原子はsp²混成軌道であり、平面構造をとるため、芳香族性を示す。

３　芳香族性を示さない。
　シクロオクタテトラエンの構造である。二重結合によるπ電子が8個存在することから、π電子が8個であり（4n＋2）を満たさないため、芳香族性を示さない。

４　芳香族性を示す。
　ナフタレンの構造である。二重結合によるπ電子が10個存在することから、π電子が10個であり（4n＋2）を満たす。また、環を構成する原子はsp²混成軌道であり、平面構造をとるため、芳香族性を示す。

５　芳香族性を示す。
　アズレンの構造である。二重結合によるπ電子が10個存在することから、π電子が10個であり（4n＋2）を満たす。また、環を構成する原子はsp²混成軌道であり、平面構造をとるため、芳香族性を示す。