第106回薬剤師国家試験 問109
次の構造式で示す化合物Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 放線菌によって生産されるマクロライドである。
- 真菌によって生産される環状ペプチドである。
- Z 配置の二重結合をもつ。
- ピロール環をもつ。
- ヘミアセタール構造をもつ。
解答・解説
解答
1、5
解説
化合物Aは、タクロリムスである。
１ 正
タクロリムスは、放線菌により生産されるマクロライド（巨大なラクトン環（環状エステル）を含む物質）である。
２ 誤
タクロリムスの構造中には、環状ペプチド（2つ以上のアミノ酸がアミド結合することで形成される環状構造）は含まれていない。なお、タクロリムスの類似薬であるシクロスポリンは、真菌によって産生される環状ペプチドである。
３ 誤
タクロリムスの構造中には、E配置（優先順位の高い置換基が二重結合を挟んで反対側にある）の二重結合が2つある。
４ 誤
タクロリムスの構造には、ピロール環は含まれない。
５ 正
タクロリムスの構造には、ヘミアセタール（同一炭素にヒドロキシ基（−OH）及びアルコキシ基（RO−）が結合した構造）が含まれる。
