第106回薬剤師国家試験

第106回薬剤師国家試験 問109

第106回薬剤師国家試験 問109
次の構造式で示す化合物Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2選べ。 

  1. 放線菌によって生産されるマクロライドである。
  2. 真菌によって生産される環状ペプチドである。
  3. Z 配置の二重結合をもつ。
  4. ピロール環をもつ。
  5. ヘミアセタール構造をもつ。

 

 

 

 

解答・解説

解答
1、5

解説
化合物Aは、タクロリムスである。

1 正
タクロリムスは、放線菌により生産されるマクロライド(巨大なラクトン環(環状エステル)を含む物質)である。

2 誤
タクロリムスの構造中には、環状ペプチド(2つ以上のアミノ酸がアミド結合することで形成される環状構造)は含まれていない。なお、タクロリムスの類似薬であるシクロスポリンは、真菌によって産生される環状ペプチドである。

3 誤
タクロリムスの構造中には、E配置(優先順位の高い置換基が二重結合を挟んで反対側にある)の二重結合が2つある。

4 誤
タクロリムスの構造には、ピロール環は含まれない。

5 正
タクロリムスの構造には、ヘミアセタール(同一炭素にヒドロキシ基(−OH)及びアルコキシ基(RO−)が結合した構造)が含まれる。

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