第106回薬剤師国家試験 問107
図は、ある化合物の 1H−NMR スペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれ か。1つ選べ。なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
解答・解説
解答
1
解説
手順１
ウのシグナルが重水を添加することで消失することから構造中にOHが１つあると推察できる（選択肢5の構造ではない）。
手順２
アのシグナルの積分比が12であることから同じ環境にあるプロトンが12個存在すると推察できる（選択肢4の構造ではない）。
手順３
エのシグナル（化学シフト値：6.9ppm付近）は、トリプレットであり、その積分比が1であることから、ベンゼン部分に下記の構造があると推察できる（選択肢2、３の構造ではない）。
