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第106回薬剤師国家試験 問107

図は、ある化合物の 1H−NMR スペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれ か。1選べ。なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。また、のシグナルは重水を添加することにより消失する。 

解答・解説

解答
1

解説
手順1
ウのシグナルが重水を添加することで消失することから構造中にOHが1つあると推察できる(選択肢5の構造ではない)。

手順2
アのシグナルの積分比が12であることから同じ環境にあるプロトンが12個存在すると推察できる(選択肢4の構造ではない)。

手順3
エのシグナル(化学シフト値:6.9ppm付近)は、トリプレットであり、その積分比が1であることから、ベンゼン部分に下記の構造があると推察できる(選択肢2、3の構造ではない)。

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