第105回薬剤師国家試験 問102
図は、アルケンAからアルコールC又はアルコールDを合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
１ アルケンAから中間体Bが生じる反応はanti付加反応である。
２ 中間体BからアルコールCが生じる反応は酸化反応である。
３ アルコールCはラセミ混合物である。
４ アルコールCはアルコールDのジアステレオマーである。
５ アルコールDはメソ化合物（メソ体）である。
解答・解説
解答
2、3
解説
設問の図の上の反応はヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成である。
また、下の反応は酸性条件下の水の付加反応である。
１ 誤
アルケンAから中間体Bが生じる反応は、BH3（ボラン）によるヒドロホウ素化反応であり、syn付加で進行する（なお、この反応は逆マルコフニコフ則に従う）。
２ 正
前記参照
３ 正
ヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成では、ラセミ混合物が生成する。
４ 誤
アルコールDは、硫酸触媒による水の付加であり、マルコフニコフ則に基づいてOH基が付加するため、アルコールCの構造異性体である（ジアステレオマーではない）。
５ 誤
アルコールDにはキラル炭素が存在しないためメソ化合物（メソ体）ではない。