第105回薬剤師国家試験

第105回薬剤師国家試験 問102

第105回薬剤師国家試験 問102

図は、アルケンAからアルコールC又はアルコールDを合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 アルケンAから中間体Bが生じる反応はanti付加反応である。
2 中間体BからアルコールCが生じる反応は酸化反応である。
3 アルコールCはラセミ混合物である。
4 アルコールCはアルコールDのジアステレオマーである。
5 アルコールDはメソ化合物(メソ体)である。

 

 

 

 

解答・解説

解答
2、3

解説
 設問の図の上の反応はヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成である。

また、下の反応は酸性条件下の水の付加反応である。

1 誤
アルケンAから中間体Bが生じる反応は、BH3(ボラン)によるヒドロホウ素化反応であり、syn付加で進行する(なお、この反応は逆マルコフニコフ則に従う)。
2 正
前記参照
3 正
ヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成では、ラセミ混合物が生成する。
4 誤
アルコールDは、硫酸触媒による水の付加であり、マルコフニコフ則に基づいてOH基が付加するため、アルコールCの構造異性体である(ジアステレオマーではない)。
5 誤
アルコールDにはキラル炭素が存在しないためメソ化合物(メソ体)ではない。

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