第104回薬剤師国家試験 問101
以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
１ 化合物Aの最も安定な立体配座はⅡである。
２ 脱離反応はIの立体配座のときに進行する。
３ 主生成物はBである。
４ この反応はカルボカチオン中間体を経由する。
５ この反応の速度は、化合物A及びNaOC2H5のいずれの濃度にも比例する。
解答・解説
解答
1、5
解説
１ 正
シクロヘキサンがいす形配座となり、最も大きい置換基がエクアトリアル位にある場合、最も安定な立体配座となる。このことから、立体障害の大きい基であるイソプロピル基（−CH（CH3）2）がエクアトリアル位に結合したⅡの立体配座が最も安定である。
２ 誤
E2反応では、脱離基とanti（trans）位にあるHが脱離して反応が進行する。Ⅰの立体配座では脱離基（Cl）がエクアトリアル位にあり、脱離するH（イソプロピル基の結合している炭素に結合したH）もエクアトリアル位にあるため、両者はanti平面上に存在しない。このことからⅠの立体配座では、E2反応は進行しない。なお、Ⅰの立体配座の化合物がE2反応する際には、環反転しⅡの立体配座となり反応が進行する。
３ 誤
脱離反応は一般にザイツェフ則（HXが脱離する際、HはHの少ない方から脱離する）に従って進行する。このことから、この反応における主生成物はC（イソプロピル基が結合した炭素よりHが脱離して生成した化合物）となる。
４ 誤
E2反応は、カルボカチオン中間体を経由せず進行する。なお、カルボカチオン中間体を経由して進行する反応はE1反応である。
５ 正
E2反応の速度は、基質（化合物A）と試薬（NaOC2H5）のいずれの濃度にも比例する。