第104回薬剤師国家試験

第104回薬剤師国家試験 問101

第104回薬剤師国家試験 問101

以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 化合物Aの最も安定な立体配座はⅡである。
2 脱離反応はIの立体配座のときに進行する。
3 主生成物はBである。
4 この反応はカルボカチオン中間体を経由する。
5 この反応の速度は、化合物A及びNaOC2H5のいずれの濃度にも比例する。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
1、5


解説
1 正
シクロヘキサンがいす形配座となり、最も大きい置換基がエクアトリアル位にある場合、最も安定な立体配座となる。このことから、立体障害の大きい基であるイソプロピル基(−CH(CH32)がエクアトリアル位に結合したⅡの立体配座が最も安定である。
2 誤
E2反応では、脱離基とanti(trans)位にあるHが脱離して反応が進行する。Ⅰの立体配座では脱離基(Cl)がエクアトリアル位にあり、脱離するH(イソプロピル基の結合している炭素に結合したH)もエクアトリアル位にあるため、両者はanti平面上に存在しない。このことからⅠの立体配座では、E2反応は進行しない。なお、Ⅰの立体配座の化合物がE2反応する際には、環反転しⅡの立体配座となり反応が進行する。

3 誤
脱離反応は一般にザイツェフ則(HXが脱離する際、HはHの少ない方から脱離する)に従って進行する。このことから、この反応における主生成物はC(イソプロピル基が結合した炭素よりHが脱離して生成した化合物)となる。
4 誤
E2反応は、カルボカチオン中間体を経由せず進行する。なお、カルボカチオン中間体を経由して進行する反応はE1反応である。
5 正
E2反応の速度は、基質(化合物A)と試薬(NaOC2H5)のいずれの濃度にも比例する。

-第104回薬剤師国家試験

Copyright© yakugaku lab , 2020 All Rights Reserved Powered by AFFINGER5.