第103回薬剤師国家試験

第103回薬剤師国家試験 問103

第103回薬剤師国家試験 問103

下式に示した、光学的に純粋な化合物Aと水とSN1反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 Aの化学名は(R)−3−bromo−3,4−dimethylpentaneである。
2 光学的に純粋なアルコールが得られる。
3 反応速度は、Aの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。
4 水は求核剤として作用する。

5 反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
4、5


解説
1 誤
Aの化合物名は (S)−3−bromo−2,3−dimethylpentaneである。
<命名するときのpoint>
最も長い炭素鎖が主鎖となる
→主鎖:pentane

側鎖の番号が小さくなるように炭素に番号をつける
→側鎖:3−bromo−2,3−dimethyl

優先順位の低いものを奥にすると左回り
→S体

2 誤
本反応では最終的にラセミ体(S体とR体の等量混合物)が生じる。

3 誤
本反応はSN1反応であることから、反応速度はAの濃度に依存する。
4 正
5 正

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