第103回薬剤師国家試験

第103回薬剤師国家試験 問101

第103回薬剤師国家試験 問101

化合物Aの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

1 シクロヘキサン環は、いす形配座である。
2 ヒドロキシ基aは、アキシアル位にある。
3 イソプロピル基bは、エクアトリアル位にある。
4 炭素−炭素結合cとdは、ほぼ平行である。
5 炭素−水素結合eとfは、ほぼ平行である。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2


解説
シクロヘキサンがいす形配座となり、最も大きい置換基(b:イソプロピル基)がエクアトリアル位にある場合、化合物A(l−メントール)は最も安定な立体配座となる。このことから、化合物Aが最も安定な立体配座のとき、ヒドロキシ基aはエクアトリアル位にあると考えられる。

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