第103回薬剤師国家試験

第103回薬剤師国家試験 問10

第103回薬剤師国家試験 問10

pKa値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選べ。

1 CH3CO2H
2 F−CH2CO2H
3 Cl−CH2CO2H
4 Br−CH2CO2H
5 I −CH2CO2H

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2


解説
酸性度が強い化合物ほどpKa値は小さい値を示す。プロトンを放出した後の共役塩基が安定な化合物ほど酸性度が大きい(pKa値は小さくなる)。このことから、カルボン酸に結合しているメチレン基に電気陰性度が最も大きいフッ素を有する化合物(選択肢2)のpKa値が最も小さい。

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