第102回薬剤師国家試験　問10

解答
2

解説
構造中にローンペアを有する窒素（N）が存在する化合物はH^＋（プロトン）を受け取ることができるため、塩基性を示す。

１　誤
L−アスパラギン酸の構造である。破線で囲んだ部分はカルボン酸であり、酸性を示す。

２　正
L−アルギニンの構造である。破線で囲んだ部分はグアニジノ基であり、その共役酸は共鳴安定化するため、強い塩基性を示す。

３　誤
L−グルタミンの構造である。破線で囲んだ部分はカルバモイル基であり、窒素に存在するローンペアが隣のカルボニル基と共鳴するため、塩基性を示さない。

４　誤
L−トリプトファンの構造である。破線で囲んだ部分はインドール−3−イル基であり、窒素に存在するローンペアが芳香族性に寄与するため、塩基性を示さない。

５　誤
L−ヒスチジンの構造である。破線で囲んだ部分はイミダゾール−4−イル基であり、1位の窒素に存在するローンペアは芳香属性に寄与するため、塩基性を示さないが、3位の窒素に存在するローンペアは芳香属性に寄与しないため、塩基性を示す。