第102回薬剤師国家試験

第102回薬剤師国家試験 問10

第102回薬剤師国家試験 問10

次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も強いのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2


解説
構造中にローンペアを有する窒素(N)が存在する化合物はH(プロトン)を受け取ることができるため、塩基性を示す。
1 誤
L−アスパラギン酸の構造である。破線で囲んだ部分はカルボン酸であり、酸性を示す。
2 正
L−アルギニンの構造である。破線で囲んだ部分はグアニジノ基であり、その共役酸は共鳴安定化するため、強い塩基性を示す。
3 誤
L−グルタミン酸の構造である。破線で囲んだ部分はカルバモイル基であり、窒素に存在するローンペアが隣のカルボニル基と共鳴するため、塩基性を示さない。
4 誤
L−トリプトファンの構造である。破線で囲んだ部分はインドール−3−イル基であり、窒素に存在するローンペアが芳香族性に寄与するため、塩基性を示さない。
5 誤
L−ヒスチジンの構造である。破線で囲んだ部分はイミダゾール−4−イル基であり、1位の窒素に存在するローンペアは芳香属性に寄与するため、塩基性を示さないが、3位の窒素に存在するローンペアは芳香属性に寄与しないため、塩基性を示す。

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