第101回薬剤師国家試験　問105

第101回薬剤師国家試験　問105

以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。１つ選べ。

１　バリン
２　アラニン
３　トレオニン
４　アスパラギン酸
５　グルタミン酸

解答
2

解説
フタルイミド（1,2−ベンゼンジカルボキシイミド）のカリウム塩から生じるアニオンに対して、2−ブロモプロパン二酸ジエチルを反応させるとN−置換フタルアミドが生じる。

1）生成したN−置換フタルアミドをCH₃CH₂OH中、CH₃CH₂ONaで処理するとカルボニルのα位のプロトン（H^＋）が脱離し、カルボアニオンを生成する。

2）生成したカルボアニオンに、ヨウ化メチル（CH₃I）を反応させると、求核置換反応が進行する。

3）生成物を酸性条件下加熱するとエステルの加水分解、イミドの加水分解が起こり、その後、脱炭酸してアラニンが生成する。