HOME > 第101回薬剤師国家試験 > 第101回薬剤師国家試験 第101回薬剤師国家試験 問105 2020年4月11日 第101回薬剤師国家試験 問105 以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。1つ選べ。 1 バリン 2 アラニン 3 トレオニン 4 アスパラギン酸 5 グルタミン酸 解答・解説 解答 2 解説 フタルイミド(1,2−ベンゼンジカルボキシイミド)のカリウム塩から生じるアニオンに対して、2−ブロモプロパン二酸ジエチルを反応させるとN−置換フタルアミドが生じる。 1)生成したN−置換フタルアミドをCH3CH2OH中、CH3CH2ONaで処理するとカルボニルのα位のプロトン(H+)が脱離し、カルボアニオンを生成する。 2)生成したカルボアニオンに、ヨウ化メチル(CH3I)を反応させると、求核置換反応が進行する。 3)生成物を酸性条件下加熱するとエステルの加水分解、イミドの加水分解が起こり、その後、脱炭酸してアラニンが生成する。 Twitter Share Pocket Hatena LINE コピーする -第101回薬剤師国家試験