第101回薬剤師国家試験 問105

第101回薬剤師国家試験 問105

以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。1つ選べ。

 バリン
 アラニン
 トレオニン
 アスパラギン酸
 グルタミン酸

 

 

 

 

 

 


解答
2


解説
フタルイミド(1,2−ベンゼンジカルボキシイミド)のカリウム塩から生じるアニオンに対して、2−ブロモプロパン二酸ジエチルを反応させるとN−置換フタルアミドが生じる。

1)生成したN−置換フタルアミドをCH3CH2OH中、CH3CH2ONaで処理するとカルボニルのα位のプロトン(H)が脱離し、カルボアニオンを生成する。

2)生成したカルボアニオンに、ヨウ化メチル(CH3I)を反応させると、求核置換反応が進行する。

3)生成物を酸性条件下加熱するとエステルの加水分解、イミドの加水分解が起こり、その後、脱炭酸してアラニンが生成する。

 

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