第101回薬剤師国家試験

第101回薬剤師国家試験 問104

第101回薬剤師国家試験 問104

化合物AとBの反応では、中間体Cを経由して化合物Dを与える。中間体Cの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
5


解説
化合物A(ケトン)のα位の水素は、エトキシドイオン(CH3CH2O)に引き抜かれ、エノラートイオンとなる。生成したエノラートイオンが化合物Bのβ炭素に対して求核付加反応すると、中間体Cとなる(マイケル付加反応)。

中間体Cは、アルドール反応により化合物Dとなる。

なお、マイケル付加反応の後にアルドール反応が起こり、6員環を生成する反応をロビンソン環化反応という。

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