第101回薬剤師国家試験　問104

解答
5

解説
化合物A（ケトン）のα位の水素は、エトキシドイオン（CH₃CH₂O^－）に引き抜かれ、エノラートイオンとなる。生成したエノラートイオンが化合物Bのβ炭素に対して求核付加反応すると、中間体Cとなる（マイケル付加反応）。

中間体Cは、アルドール反応により化合物Dとなる。

なお、マイケル付加反応の後にアルドール反応が起こり、6員環を生成する反応をロビンソン環化反応という。