第101回薬剤師国家試験 問104
化合物AとBの反応では、中間体Cを経由して化合物Dを与える。中間体Cの構造式として正しいのはどれか。１つ選べ。
解答・解説
解答
5
解説
化合物A（ケトン）のα位の水素は、エトキシドイオン（CH3CH2O－）に引き抜かれ、エノラートイオンとなる。生成したエノラートイオンが化合物Bのβ炭素に対して求核付加反応すると、中間体Cとなる（マイケル付加反応）。
中間体Cは、アルドール反応により化合物Dとなる。
なお、マイケル付加反応の後にアルドール反応が起こり、6員環を生成する反応をロビンソン環化反応という。