第101回薬剤師国家試験 問103

第101回薬剤師国家試験 問103

芳香族化合物A〜Eの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 Aは主に3位で反応する。
 Bは主に2位又は4位で反応する。
 Cは主に3位で反応する。
 Dは主に2位で反応する。
 Eは主に1位で反応する。

 

 

 

 

 


解答
5


解説
1 誤
アセトアニリド(A)は、アセチルアミノ基により、求電子置換反応においてオルト−パラ配向性を示す。よって、Aは主に2位又は4位で反応する。

2 誤
ニトロベンゼン(B)は、ニトロ基により、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。よって、Bは主に3位で反応する。

3 誤
フラン(C)は、求電子置換反応では主に2位で反応する。

4 誤
クロロ基に比べ、メトキシ基の方が求電子置換反応の反応性に影響を与える。このことから、4−メトキシクロロベンゼン(D)は、メトキシ基により、求電子置換反応においてオルト−パラ配向性を示す。よって、Dは主に2位で反応する。

5 正
ナフタレン(E)は、求電子置換反応では1位で反応する。

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