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第100回薬剤師国家試験 問107 インドメタシンの合成

インドメタシンは、フィッシャー(Fischer)のインドール合成によって得ることができる。このインドール合成に用いられる化合物はどれか。2つ選べ。

 

解答・解説

解答
1、6

解説
フィッシャー(Fischer)のインドール合成では、以下の反応機構によりインドール環を合成することができる。

上記の反応における反応物と生成物を比較すると、生成物のⅠの部分はフェニルヒドラジンより、生成物のⅡの部分はケトンより生成したと考えられる。

選択肢1〜3の構造においてフェニルヒドラジン類似構造を有するのは、選択肢1であり、また、選択肢4〜6のうち、上記のⅡに該当する構造を与えるケトンは、選択肢6である。

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